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Possiamo considerare come prima edizione del Trofeo il Palio podistico delle Circoscrizioni del 1978 che ebbe successive edizioni e registrò picchi di partecipazione nel 1983 (con medie di partecipazione/gara di 300-400 unità): al tempo il numero delle prove era di 10 gare, tante quante erano le Circoscrizioni in cui era suddiviso il territorio cittadino. Rilevante era anche la risonanza che ogni manifestazione riscuoteva sulle testate giornalistiche.

Da collezione la singola targhetta di ognuna delle Circoscrizioni che veniva consegnata ai partecipanti; ai più meritevoli, a fine circuito, spettava un medagliere che raccoglieva tutte le targhette: un vero pezzo prezioso di cui i detentori sono a tutt'oggi orgogliosi.

I corridori più "maturi" mantengono un recordo indelebile anche delle altre varie gare che la Lega organizzava: la Cronoscalata del Castellaccio ("rispolverata" con successo ai nostri giorni), il Giro della Valle Benedetta a staffetta, la corsa da Collinaia al Castellaccio, la Staffetta dell'uva etc.

La versione "moderna" del Trofeo podistico livornese è stata proposta nel 2003 e, anno dopo anno, ha raccolto consensi da entrambe le parti, sia in termini di numero di iscritti al Trofeo che di partecipanti a gara, sia da parte degli organizzatori: da qualche anno, infatti, sono entrate nel calendario anche gare sul territorio dei Comuni vicini e della provincia di Pisa.

Apprezzatissime anche le premiazioni finali che arrivano a coronare non solo i risultati, ma anche la presenza assidua alle gare del circuito.